Nama :Atikatul Mutmainah
Nim :A1C111065
Mata kuliah :Kimia Bahan Alam
Kredit :2 SKS
Dosen :Dr. Syamsurizal, M.Si
Kredit :2 SKS
Dosen :Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal :Selasa, 17 Desember 2013
s/d 31 Desember 2013
Sifat ujian open book, diposting
paling lambat tanggal 31 desember (jamnya tidak tau jadi usahakan sebelumnya
sudah diposting), dikumpul dalam bentuk print out ditanggal yg sama dengan
terakhir posting (31 desember)
1. Temukan
dua senyawa alkaloid yang berisomer satu sama lain. Tuliskan struktur lengkap
dan sumber darimana kedua senyawa tersebut ditemukan (link, referensi dsb).
2. (a.) usulkan
teknik isolasi dan pemurnian kedua senyawa yang berisomer tersebut. (b.) Jelaskan
alasan dan pemilihan pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi tersebut.
3. usulkan
tahap2 biosintesis kedua senyawa tersebut dengan reaksi2 kimia organik.
Jelaskan dasar referensinya (sumber,link)
4. tentukan
bagaimana cara mengelusidasi struktur lengkap dari kedua senyawa tersebut.
Alat yang digunakan adalah batang pengaduk, beker gelas 100 ml dan 250 ml, corong pisah, corong, labu erlenmeyer 250 ml, hot plate, pipet tetes.Bahan yang digunakan adalah air suling, Pb Asetat, kloroform, kertas saring dan sampel teh cap botol.
2 Cara kerja
10 gram 25 mg
3 Pembahasan
Komponen utama daun teh ialah selulosa terutama dalam sel tanaman, selulosa merupakan polimer dari glukosa, tidak larut dalam air, tapi tidak mengganggu proses isolasi. Kofein terdapat 5% dalam daun teh. Kofein larut dalam air, dan merupakan zat utama yang diekstraksi dalam larutan teh.Tanin yang terdapat dalam teh dapat terhidrolisis menjadi glukose dan asam galat (dalam bentuk ester). Sedangkan tanin yang tidak terhidrolisis dalam teh terdapat dalam bentuk polymer catexin yang terkondensasi.Bila tanin diekstraksi dalam air panas, tannin ikut terhidrolisis sebagai asam gallat, bila ke dalam air teh ditambahkan basa kalsium karbonat, akan terbentuk garam kalsium dari asam gallat. Kofein dapat diekstraksi dari larutan teh yang sifat basa dengan pelarut kloroform, sedangkan garam kalsium dari asam gallat dan tannin tetap dalam lapisan air dan tidak disari dengan kloroform. Warna coklat dari larutan teh disebabkan adanya pigment dari flavonouid dan klorofil sebagai hasil oksidasi.Dalam percobaan ini yang akan dilakukan yaitu mengisolasi kafein dari teh. Pertama-tama memasukan 10 g teh yang telah dirajang kedalam beker glass kemudian menambahkan 5 gram kalsium karbonat kemudian ditambahkan 125 ml air lalu dipanaskan. Kalsium karbonat digunakan untuk mengikat tannin sehingga tidak ikut terekstrasi. Setelah itu, campuran disaring untuk memperoleh filtrat yang benar-benar murni. Filtrat yang diperoleh dikocok perlahan-lahan dengan menambahkan 5 ml kloroform. Kloroform digunakan sebagai pelarut dalam ekstraksi karena kofein larut dalam kloroform sedangkan garam kalsium dari asam galat dan tannin tetap dalam lapisan air. Pengocokan dilakukan di dalam corong pisah dan setelah itu campuran dibiarkan hingga terbentuk 2 lapisan. Lapisan bagian bawah berwarna putih kekuningan dan bagian atas berwarna coklat. Lapisan bawah merupakan larutan kafein dalam kloroform yang kemudian diambil sebagai sampel dalam percobaan. Lapisan ini dikeluarkan dan ditampung dalam cawan porselin.
Langkah selanjutnya filtrat tersebut dimasukan kembali kedalam corong pisah dan ditambahkan lagi dengan 5 mL kloroform hingga terbentuk kembali 2 lapisan. Hal ini bertujuan agar kafein benar-benar murni. Cairan bagian bawah dialirkan ke cawan penguap. Cairan tersebut diuapkan diatas pemanas listrik sampai kering. Hal ini dilakukan agar kloroform menguap dan yang tertinggal kafein kasar.
Dari hasil percobaan yang dilakukan, kafein yang diperoleh dalam 10 g kopi sebesar 0,052 gram.Persentase kafein dalam teh hijau cap Botol adalah 0,52%.
Jawabannya
:
1. dua senyawa alkaloid yang berisomer satu sama
lain adalah
Teofilin
Teobromin
Senyawa Heterosiklik Aromatik
Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu
senya a siklik di mana atomatom yang terdapat dalam cincin terdiri atas dua
atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat bersifat
aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak
terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin, dan
kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi
lainnya. Contoh:
Contoh-contoh senyawa tersebut
tergolong senyawa heterosiklik. Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga
terdapat atom nitrogen. Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus
metil (teobromin dan teofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini
menimbulkan
perbedaan sifat fisika dan kimia.
Kafein terdapat dalam kopi yang
bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang juga
bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak
napas). Nikotin terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.
Sumber : buku yayan sunarya dan agus
setia budi “mudah dan aktif belajar kimia “
2. (a.)
usulkan teknik isolasi dan pemurnian kedua senyawa yang berisomer tersebut.
(b.) Jelaskan alasan dan pemilihan pelarut untuk ekstraksi/pemurnian/isolasi
tersebut.
Teknik isolasi
dan pemurnian dari dua senyawa tersebut yaitu dengan mengambil sampel pada teh,
yang hasil akhirnya kopi kemudian di isolasi lagi dengan memakai IR mendeteksi
adanya kandungan Teofilin dan Teobromin di dalam kafein, berikut cara
pengambilannya dari teh:
METODOLOGI
PERCOBAAN
1 Alat
dan Bahan
Alat yang digunakan adalah batang pengaduk, beker gelas 100 ml dan 250 ml, corong pisah, corong, labu erlenmeyer 250 ml, hot plate, pipet tetes.Bahan yang digunakan adalah air suling, Pb Asetat, kloroform, kertas saring dan sampel teh cap botol.
2 Cara kerja
Ditimbang
5 gram sampel, ditambahkan 5 gram kalsium karbonat dan 125 ml air, dimasukkan
ke dalam gelas piala dan dipanaskan. Kemudian sampel disaring dan filtratnya
dikumpulkan. Filtrat lalu di ekstraksi dalam corong pisah dengan menggunakan 5
ml kloroform. Diulangi proses ekstraksi hingga tiga kali. Dan dikumpulkan
filtrat dalam cawan porselin lalu diuapkan. Ekstrak kasar ditimbang bobotnya
sebagai kristal kafein.
HASIL DAN
PEMBAHASAN
1 Hasil
Percobaan
Penimbangan
Sampel Ekstrak kering
10 gram 25 mg
2
Perhitungan
Kadar
kofein yang terkandung dalam sampel
% = Bobot
kristal kofein x 100 %
Bobot
penimbangan
% = 52 mg
x 10010000 g= 0,52 %
3 Pembahasan
Komponen utama daun teh ialah selulosa terutama dalam sel tanaman, selulosa merupakan polimer dari glukosa, tidak larut dalam air, tapi tidak mengganggu proses isolasi. Kofein terdapat 5% dalam daun teh. Kofein larut dalam air, dan merupakan zat utama yang diekstraksi dalam larutan teh.Tanin yang terdapat dalam teh dapat terhidrolisis menjadi glukose dan asam galat (dalam bentuk ester). Sedangkan tanin yang tidak terhidrolisis dalam teh terdapat dalam bentuk polymer catexin yang terkondensasi.Bila tanin diekstraksi dalam air panas, tannin ikut terhidrolisis sebagai asam gallat, bila ke dalam air teh ditambahkan basa kalsium karbonat, akan terbentuk garam kalsium dari asam gallat. Kofein dapat diekstraksi dari larutan teh yang sifat basa dengan pelarut kloroform, sedangkan garam kalsium dari asam gallat dan tannin tetap dalam lapisan air dan tidak disari dengan kloroform. Warna coklat dari larutan teh disebabkan adanya pigment dari flavonouid dan klorofil sebagai hasil oksidasi.Dalam percobaan ini yang akan dilakukan yaitu mengisolasi kafein dari teh. Pertama-tama memasukan 10 g teh yang telah dirajang kedalam beker glass kemudian menambahkan 5 gram kalsium karbonat kemudian ditambahkan 125 ml air lalu dipanaskan. Kalsium karbonat digunakan untuk mengikat tannin sehingga tidak ikut terekstrasi. Setelah itu, campuran disaring untuk memperoleh filtrat yang benar-benar murni. Filtrat yang diperoleh dikocok perlahan-lahan dengan menambahkan 5 ml kloroform. Kloroform digunakan sebagai pelarut dalam ekstraksi karena kofein larut dalam kloroform sedangkan garam kalsium dari asam galat dan tannin tetap dalam lapisan air. Pengocokan dilakukan di dalam corong pisah dan setelah itu campuran dibiarkan hingga terbentuk 2 lapisan. Lapisan bagian bawah berwarna putih kekuningan dan bagian atas berwarna coklat. Lapisan bawah merupakan larutan kafein dalam kloroform yang kemudian diambil sebagai sampel dalam percobaan. Lapisan ini dikeluarkan dan ditampung dalam cawan porselin.
Langkah selanjutnya filtrat tersebut dimasukan kembali kedalam corong pisah dan ditambahkan lagi dengan 5 mL kloroform hingga terbentuk kembali 2 lapisan. Hal ini bertujuan agar kafein benar-benar murni. Cairan bagian bawah dialirkan ke cawan penguap. Cairan tersebut diuapkan diatas pemanas listrik sampai kering. Hal ini dilakukan agar kloroform menguap dan yang tertinggal kafein kasar.
Dari hasil percobaan yang dilakukan, kafein yang diperoleh dalam 10 g kopi sebesar 0,052 gram.Persentase kafein dalam teh hijau cap Botol adalah 0,52%.
3. tahap2
biosintesis kedua senyawa tersebut dengan reaksi2 kimia organik.
Secara umum, Teofilin dan Teobromin di hasilkan dari kafein :
Kafein termetabolisme di dalam hati menjadi tiga
metabolit utama yaitu paraxanthine (84%), theobromine (12%), dan theophylline
(4%).
4. cara
mengelusidasi struktur lengkap dari kedua senyawa tersebut dengan spektroskopi
IR dan NMR.
-IR
Dimana daerah inframerah berkisar pada
bilangan gelombang 12800-10 cm-1 atau panjang gelombang 0,78-1000 μm. Spektrum
IR yang lazim dengan panjang gelombang antara 2,5-15 μm, dimana
sesuai dengan bilangan gelombang antara 4000-667 cm-1. Sinar inframerah
mengeksitasi bagian molekul menjadi getaran mekanik, dan garis absorbsi melalui
eksitasi cahaya rotasi molekul dipertebal dan dengan demikian diregistrasi
sebagai pita. Setiap molekul mempunyai spectrum IR yang karakteristik pada
konsentrasi ukur tertentu, yang dapat dibedakan dari spektrum molekul lainnya
dan melalui posisi serta intensitas pita absorbsi dapat digunakan untuk penjelasan
struktur, pemeriksaan kemurnian, identifikasi dan penentuan kuantitatif.
-NMR
Spektrometer resonansi magnetik inti (Nuklear Magnetic Resonance = NMR) Spektrum satu dimensi 1H-NMR dan 13C-NMR
, DEPT (Distortionless Enhancement
of NMR Signals by Polarization Transfer)
dapat memberikan banyak informasi seperti 1H-NMR memberikan informasi adanya
gugus-gugus fungsi yang dinyatakan dalam bentuk khas seperti jumlah dan posisi
gugus fungsi (orto, meta, para) dengan melihat nilai pergeseran kimia (_)
dan konstanta koplingnya (J) , jumlah proton dapat dilihat dari hasil
integrasinya, dan dapat menentukan bentuk konformasinya seperti cis atau
trans,
aksial atau
equatorial. Pengukuran spektrum 13C-NMR dan DEPT dapat
memberikan jenis karbon primer, sekunder, tersier dan kwartener (CH3, CH2, CH,
C, O-C, C=O, H-C=O,
-CONH, -COOH dan –COOR).
Sumber : lontar.ui.ac.id/file?file=digital/20278086-T%2029029...full%20text...
