BIOAKTIVITAS LIMONOID, SUATU JENIS TRITERPEN DALAM BIJI DUKU

BIOAKTIVITAS LIMONOID,

SUATU JENIS TRITERPEN

DALAM BIJI DUKU

Bijinya yang hijau sangat pahit biasanya digerus dengan air dan diberikan kepada anak-anak sebagai obat cacing. Biji juga dapat sebagai obat disentri dan demam malaria.

Boorsma (1913) dalam Heyne (1987) menunjukkan adanya zat pahit dan sedikit alkaloid di dalam biji duku.

Morton (1987) menyatakan bahwa biji duku mengandung senyawa alkaloid yang belum diketahui jenisnya, 1% resin yang larut dalam alkohol, dan dua senyawa pahit (bitter) yang bersifat toksik. Nishizawa et al. (1988) berhasil mengisolasi salah satu struktur dari

senyawa pahit ini yang diberi nama dukunolid A, B, C, D, E dan F. Semua senyawa dukunolid tersebut termasuk ke dalam kelompok bitter tetranortriterpenoid (limonoid atau

meliacin).

Biji buah duku sangat pahit; ekstraknya dapat digunakan sebagai obat cacing bagi anak-anak, penolak demam, dan obat diare

Senyawa Limonoid

Limonoid adalah suatu triterpenoid dengan atau turunan dari prekursor kerangka 4,4,8-trimetil-17-furanilsteroid

(Gambar 3.1). 

Gambar 3.1 Kerangka dasar senyawa limonoid, 4,4,8- trimetil-17-furanilsteroid.

Limonoid termasuk ke dalam metabolit sekunder yang dihasilkan oleh tumbuhan yang termasuk ke dalam golongan Rutales, khususnya Famili Meliaceae. Pada tahun 1992 telah diisolasi lebih dari 300 limonoid. Limonoid merupakan karakter jenis tumbuhan dari Famili

Meliaceae yang melimpah dan bervariasi. Golongan senyawa ini dapat ditemukan pada bagian biji dari duku dan kokosan (Nishizawa et al., 1985, 1988; Saewan et al., 2006; Mayanti et al., 2009). Struktur limonoid juga ditemukan pada Famili Rutaceae dan Cneoraceae.

Akhir-akhir ini limonoid sangat menarik perhatian karena menjadi penanda bagi aktivitas antifeedant dan pengendali pertumbuhan serangga (Insect Growth

Regulator = IGR). Yang dimaksud adalah s enyawa azadirachtin dan limonoid-limonoid C-seco teroksidasi tinggi yang diperoleh dari tanaman nimba (Azadirachta

indica A. Juss) dan Melia azedarach L.

Biosintesis dan Evolusi Limonoid

Senyawa limonoid diperkirakan berasal dari Δ7- tirukallol [H-20, C-20(R)] atau Δ7-euphol [H-20, C- 20(S)]. Bentuk stereokimia dari prekursor senyawa limonoid tidak diketahui. Kebanyakan quassinoid dan C30 triterpen pada Rutales mempunyai konfigurasi C-20(R), seperti tirukallol sebagai precursor, tetapi pada daun A. indica, euphol yang berkonfigurasi C-20(S) diubah lebih banyak menjadi senyawa limonoid nimbolid dibandingkan tirukallol .

Menurut aturan yang disepakati bahwa ikatan Δ7 mengalami epoksidasi menjadi suatu 7-epoksida, yang kemudian epoksida tersebut terbuka dan menyebabkan terjadinya pergeseran Wagner-Meerwein dari metil pada karbon ke-14 ke karbon ke-8, sehingga dihasilkan gugus OH pada karbon ke-7 dan ikatan rangkap dua antara karbon ke-14 dan karbon ke-15. Rantai sampingnya membentuk siklik dengan kehilangan empat atom karbon dan membentuk cincin 17 β-furan. Tahap biosintesis ini selesai setelah terbentuknya kerangka 4,4,8- trimetilsteroid dengan sebuah rantai samping C-8 yang

lengkap, sebagaimana meliantriol (1) dan melianon (2) dari A. indica (Gambar 3.2).

 

Gambar 3.2 Jalur biosintesis sederhana senyawa limonoid

Permasalahan saya disini, bagaimana cara limonoid, dapat mengobati diare, bagaimana reaksianya???