BIOAKTIVITAS LIMONOID,
SUATU JENIS TRITERPEN
DALAM BIJI DUKU
Bijinya yang hijau sangat pahit biasanya
digerus dengan air dan diberikan kepada anak-anak sebagai obat cacing. Biji
juga dapat sebagai obat disentri dan demam malaria.
Boorsma (1913) dalam Heyne (1987)
menunjukkan adanya zat pahit dan sedikit alkaloid di dalam biji duku.
Morton (1987) menyatakan bahwa biji duku mengandung
senyawa alkaloid yang belum diketahui jenisnya, 1% resin yang larut dalam
alkohol, dan dua senyawa pahit (bitter) yang bersifat toksik. Nishizawa et
al. (1988) berhasil mengisolasi salah satu struktur dari
senyawa pahit ini yang diberi nama
dukunolid A, B, C, D, E dan F. Semua senyawa dukunolid tersebut termasuk ke dalam
kelompok bitter tetranortriterpenoid (limonoid atau
meliacin).
Biji buah duku sangat pahit; ekstraknya
dapat digunakan sebagai obat cacing bagi anak-anak, penolak demam, dan obat
diare
Senyawa Limonoid
Limonoid adalah suatu triterpenoid dengan
atau turunan dari prekursor kerangka 4,4,8-trimetil-17-furanilsteroid
(Gambar 3.1).
Gambar 3.1 Kerangka dasar senyawa
limonoid, 4,4,8- trimetil-17-furanilsteroid.
Limonoid termasuk ke dalam metabolit sekunder
yang dihasilkan oleh tumbuhan yang termasuk ke dalam golongan Rutales,
khususnya Famili Meliaceae. Pada tahun 1992 telah diisolasi lebih dari 300
limonoid. Limonoid merupakan karakter jenis tumbuhan dari Famili
Meliaceae yang melimpah dan bervariasi.
Golongan senyawa ini dapat ditemukan pada bagian biji dari duku dan kokosan
(Nishizawa et al., 1985, 1988; Saewan et al., 2006; Mayanti et
al., 2009). Struktur limonoid juga ditemukan pada Famili Rutaceae dan
Cneoraceae.
Akhir-akhir ini limonoid sangat menarik
perhatian karena menjadi penanda bagi aktivitas antifeedant dan pengendali
pertumbuhan serangga (Insect Growth
Regulator = IGR). Yang dimaksud
adalah s enyawa azadirachtin dan limonoid-limonoid C-seco teroksidasi tinggi
yang diperoleh dari tanaman nimba (Azadirachta
indica A. Juss) dan Melia
azedarach L.
Biosintesis dan Evolusi
Limonoid
Senyawa limonoid diperkirakan berasal
dari Δ7- tirukallol [H-20, C-20(R)] atau Δ7-euphol
[H-20, C- 20(S)]. Bentuk stereokimia dari prekursor senyawa limonoid tidak
diketahui. Kebanyakan quassinoid dan C30 triterpen pada Rutales mempunyai
konfigurasi C-20(R), seperti tirukallol sebagai precursor, tetapi pada daun A.
indica, euphol yang berkonfigurasi C-20(S) diubah lebih banyak menjadi
senyawa limonoid nimbolid dibandingkan tirukallol .
Menurut aturan yang disepakati bahwa
ikatan Δ7 mengalami epoksidasi menjadi suatu 7-epoksida, yang kemudian
epoksida tersebut terbuka dan menyebabkan terjadinya pergeseran Wagner-Meerwein
dari metil pada karbon ke-14 ke karbon ke-8, sehingga dihasilkan gugus OH pada
karbon ke-7 dan ikatan rangkap dua antara karbon ke-14 dan karbon ke-15. Rantai
sampingnya membentuk siklik dengan kehilangan empat atom karbon dan membentuk
cincin 17 β-furan. Tahap biosintesis ini selesai setelah
terbentuknya kerangka 4,4,8- trimetilsteroid dengan sebuah rantai samping C-8
yang
lengkap, sebagaimana meliantriol (1) dan
melianon (2) dari A. indica (Gambar 3.2).
Gambar 3.2 Jalur biosintesis sederhana
senyawa limonoid
Permasalahan saya disini,
bagaimana cara limonoid, dapat mengobati diare, bagaimana reaksianya???
